LIPID MASTER ① — Cấu trúc, đồng phân & phản ứng của chất béo
Chuyên đề trực quan chuyên sâu về triglyceride: cấu tạo glycerol–acid béo, palmitic/stearic/oleic/linoleic, đồng phân vị trí, đếm liên kết π, thủy phân…
BỘ BÀI TẬP NGUỒN · LIPID MASTER ①
Câu 1 · Điền khuyết.
a) Lipid là hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, ____ trong nước nhưng ____ trong dung môi hữu cơ không phân cực.
b) Chất béo là ____ của glycerol với ____.
c) Acid béo là carboxylic acid ____. Hầu hết có mạch carbon dài, mạch ____ và số nguyên tử carbon ____.
d) Gốc hydrocarbon của acid béo có thể là gốc no (acid béo ____) hoặc không no chứa C=C (acid béo ____).
Câu 2. Công thức nào có thể là công thức của chất béo?
A. CH_3COOCH_2C_6H_5.
B. C_3H_5(OOCC_4H_9)_3.
C. (C_{17}H_{33}COO)_2C_2H_4.
D. (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5.
Câu 3. Với stearic acid, palmitic acid, oleic acid và các triglyceride tương ứng tristearin, tripalmitin, triolein: viết công thức cấu tạo/công thức thu gọn và phân loại chất béo bão hòa – không bão hòa.
Câu 4. Số đồng phân cấu tạo tối đa của triester tạo từ palmitic acid và oleic acid với glycerol là
A. 3. B. 5. C. 6. D. 4.
Câu 5 · Đúng/Sai. X là chất béo trong mỡ động vật tạo từ glycerol và acid Y; cấu tạo X trong nguồn gồm ba gốc acid béo no. Xét:
a) Một phân tử Y chứa 15 nguyên tử carbon.
b) Y là acid béo bão hòa.
c) Công thức phân tử X là C_{51}H_{98}O_6.
d) Một phân tử X có 3 liên kết \pi. Cấu tạo được LUKATO tái dựng bằng SVG trong bài.
Tính chất vật lí · Câu 1. Phát biểu nào không đúng ?
A. Chất béo chứa nhiều gốc acid béo không no ở trạng thái rắn ở điều kiện thường.
B. Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
C. Dầu ăn và mỡ bôi trơn có cùng thành phần nguyên tố.
D. Chất béo chứa nhiều gốc acid béo no ở trạng thái lỏng gọi là dầu thực vật.
Tính chất vật lí · Câu 2. Giải thích vì sao chất béo không tan trong nước.
Phản ứng · Câu 1 · Đúng/Sai.
a) Thủy phân chất béo trong môi trường acid là phản ứng một chiều.
b) Thủy phân chất béo trong môi trường base là phản ứng thuận nghịch.
c) Thủy phân chất béo trong môi trường acid hay base luôn thu được glycerol.
d) Thủy phân tristearin trong H_2SO_4 loãng, đun nóng, thu stearic acid và ethanol.
Phản ứng · Câu 2. Viết phương trình:
a) Tripalmitin + NaOH (dd, đun nóng).
b) Tristearin + H_2SO_4 loãng (dd, đun nóng).
c) Oleic acid + KOH (dd).
d) Triolein + H_2 dư (Ni, đun nóng).
Phản ứng · Câu 3. Thủy phân hoàn toàn triglyceride X trong NaOH thu C_{17}H_{35}COONa và glycerol. Tên X là
A. triolein. B. tripalmitin. C. tristearin. D. trilinolein.
Phản ứng · Câu 4 · Đúng/Sai. Cho mỡ lợn sau khi rán, giả sử là tristearin, vào NaOH rồi đun nóng và khuấy.
a) Công thức tristearin là C_{57}H_{110}O_6.
b) Khi khuấy và đun sôi một thời gian thu hỗn hợp đồng nhất.
c) Sản phẩm là stearic acid và glycerol.
d) Sau phản ứng thêm ít muối ăn, khuấy tan, thấy lớp chất rắn màu trắng nhẹ nổi lên.
Câu 5. Margarine là bơ nhân tạo sản xuất chủ yếu từ dầu thực vật. Để tạo bơ nhân tạo, thực hiện quá trình
A. làm lạnh. B. xà phòng hóa. C. oxi hóa bởi oxygen không khí. D. hydrogen hóa.
Câu 6 · Đúng/Sai. 1 mol triglyceride X + NaOH dư thu 1 mol glycerol, 1 mol sodium palmitate và 2 mol sodium oleate.
a) X có 5 liên kết \pi.
b) Có 2 đồng phân cấu tạo thỏa tính chất X.
c) Công thức phân tử X là C_{52}H_{96}O_6.
d) 1 mol X phản ứng tối đa 2 mol H_2.
Câu 7. Cho triolein lần lượt vào các ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)_2, dung dịch NaCl, dung dịch Br_2, dung dịch KOH. Trong điều kiện thích hợp có bao nhiêu phản ứng xảy ra?
Câu 8. Hydrogen hóa hoàn toàn 1 mol triglyceride X cần 6 mol H_2 (Ni, t^\circ) thu Y. Thủy phân Y bằng NaOH, đun nóng, thu glycerol và sodium stearate. Phân tử khối X là bao nhiêu?
ĐỀ BÀI GỐC — LIPID MASTER ①
Toàn bộ bài tập nguồn về cấu tạo, đồng phân, tính chất vật lí và phản ứng của chất béo được đặt trước bài giảng. Các số câu trùng nhau thuộc các mục khác nhau của tài liệu nên được ghi kèm tên phần.
A. Khái niệm · cấu tạo
Câu hỏi 1 · Điền chỗ trống.
a) Lipid là các hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, ______ trong nước nhưng ______ trong dung môi hữu cơ không phân cực.
b) Chất béo là ______ của glycerol với ______.
c) Acid béo là carboxylic acid ______. Hầu hết có mạch carbon dài, mạch ______ và có số nguyên tử carbon ______.
d) Gốc hydrocarbon trong acid béo có thể là gốc no (acid béo ______) hoặc không no chứa một hay nhiều liên kết đôi C=C (acid béo ______).
Câu hỏi 2. Công thức nào sau đây có thể là công thức của chất béo?
A. CH_3COOCH_2C_6H_5
B. C_3H_5(OOCC_4H_9)_3
C. (C_{17}H_{33}COO)_2C_2H_4
D. (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5
Câu hỏi 3. Cho các cặp: stearic acid ↔ tristearin; palmitic acid ↔ tripalmitin; oleic acid ↔ triolein.
a) Viết công thức cấu tạo/công thức thu gọn của các chất trên.
b) Phân loại chất béo bão hòa và không bão hòa.
Câu hỏi 4. Số đồng phân cấu tạo tối đa của triester tạo nên từ palmitic acid và oleic acid với glycerol là
A. 3
B. 5
C. 6
D. 4
Câu hỏi 5 · Đúng/Sai. X là một chất béo trong mỡ động vật được tạo thành từ glycerol và acid Y. Cấu tạo X tương ứng tripalmitin, tức ba gốc palmitate gắn vào glycerol.
a) Trong một phân tử Y có 15 nguyên tử carbon.
b) Y là một acid béo bão hòa.
c) Công thức phân tử của X là C_{51}H_{98}O_6.
d) Trong một phân tử X có 3 liên kết \pi.
B. Tính chất vật lí
Câu hỏi 1. Phát biểu nào sau đây là không đúng ?
A. Chất béo có chứa nhiều gốc acid béo không no ở trạng thái rắn điều kiện thường.
B. Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
C. Dầu ăn và mỡ bôi trơn có cùng thành phần nguyên tố.
D. Chất béo có chứa nhiều gốc acid béo no ở trạng thái lỏng gọi là dầu thực vật.
DATA QA: đọc nguyên văn bản ảnh thì A, C và D đều có dấu hiệu sai theo lý thuyết ngay phía trên. Vì vậy không ép một đáp án duy nhất theo phần tô màu của nguồn; bài giảng phía dưới dùng câu này để dạy kiểm chứng phát biểu.
Câu hỏi 2. Giải thích vì sao chất béo không tan trong nước.
C. Tính chất hóa học · thực nghiệm
Câu hỏi 1 · Đúng/Sai. Chất béo là ester ba chức nên bị thủy phân tương tự ester.
a) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường acid là phản ứng một chiều.
b) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường base là phản ứng thuận nghịch.
c) Thủy phân chất béo trong môi trường acid hay base luôn thu được glycerol.
d) Thủy phân tristearin trong dung dịch H_2SO_4 loãng, đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm stearic acid và ethanol.
Câu hỏi 2. Viết các phương trình phản ứng:
a) Tripalmitin + NaOH (dung dịch, đun nóng).
b) Tristearin + H_2SO_4 loãng (dung dịch, đun nóng).
c) Oleic acid + KOH (dung dịch).
d) Triolein + H_2 dư (xúc tác Ni, đun nóng).
Câu hỏi 3. Thủy phân hoàn toàn triglyceride X trong dung dịch NaOH thu được C_{17}H_{35}COONa và C_3H_5(OH)_3. Tên gọi của X là
A. triolein.
B. tripalmitin.
C. tristearin.
D. trilinolein.
Câu hỏi 4 · Đúng/Sai. Cho một ít mỡ lợn (sau khi rán, giả sử là tristearin) vào bát sứ đựng dung dịch NaOH, sau đó đun nóng và khuấy đều hỗn hợp một thời gian.
a) Công thức phân tử của tristearin là C_{57}H_{110}O_6.
b) Khi khuấy đều và đun sôi hỗn hợp một thời gian thì thu được hỗn hợp đồng nhất.
c) Sản phẩm của phản ứng trên là stearic acid và glycerol.
d) Sau khi phản ứng kết thúc, thêm một ít muối ăn, khuấy cho tan hết thấy có lớp chất rắn màu trắng nhẹ nổi lên phía trên.
Câu hỏi 5. Margarine là một loại bơ nhân tạo được sản xuất chủ yếu từ dầu thực vật. Để có bơ nhân tạo từ dầu thực vật người ta thực hiện quá trình
A. làm lạnh.
B. xà phòng hóa.
C. oxi hóa bởi oxygen không khí.
D. hydrogen hóa.
Câu hỏi 6 · Đúng/Sai. Cho 1 mol triglyceride X tác dụng với NaOH dư, thu 1 mol glycerol, 1 mol sodium palmitate và 2 mol sodium oleate.
a) Trong phân tử X có 5 liên kết \pi.
b) Có 2 đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất của X.
c) Công thức phân tử của X là C_{52}H_{96}O_6.
d) 1 mol X phản ứng tối đa 2 mol H_2 ở điều kiện thích hợp.
Câu hỏi 7. Cho triolein lần lượt vào các ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)_2, dung dịch NaCl, dung dịch Br_2, dung dịch KOH. Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy ra là bao nhiêu?
Câu hỏi 8. Hydrogen hóa hoàn toàn 1 mol triglyceride X cần 6 mol H_2 (Ni, t^\circ) thu được chất hữu cơ Y. Thủy phân hoàn toàn Y bằng dung dịch NaOH, đun nóng thu được glycerol và sodium stearate. Phân tử khối của X là bao nhiêu?
LUKATO AI · HÓA HỌC 12 · VISUAL MASTER SERIES
LIPID MASTER ① Cấu trúc, đồng phân & phản ứng của chất béo
Không học chất béo bằng cách thuộc lòng từng phương trình. Ta sẽ nhìn glycerol như một “khung 3 tầng” , nhìn acid béo như ba mô-đun có thể thay đổi, rồi từ cấu trúc đó suy ra công thức phân tử, số liên kết \pi, số đồng phân, số mol NaOH, Br₂ và H₂.
12+ sơ đồ SVG Đồng phân vị trí Xà phòng hóa Hydrogen hóa Đúng/Sai chuyên sâu
Lộ trình: 1. Khung triglyceride · 2. Acid béo · 3. Đồng phân · 4. Phản ứng · 5. Bài gốc · 6. Checklist
01 · Nhìn triglyceride như một “khung 3 tầng”
Bản chất cấu tạo
Chất béo (triglyceride) là triester của glycerol với acid béo. Glycerol có 3 nhóm -OH, vì vậy khi ester hóa hoàn toàn sẽ tạo đúng 3 liên kết ester .
C_3H_5(OH)_3 + 3RCOOH \rightleftharpoons (RCOO)_3C_3H_5 + 3H_2O
Tư duy 10 giây
Nếu đề cho sản phẩm xà phòng hóa gồm glycerol + các muối acid béo, hãy đọc ngược ba gốc acid rồi gắn chúng lên 3 vị trí của glycerol.
SVG 1 · Ba vị trí 1–2–3 của glycerol là chìa khóa của bài đồng phân hỗn hợp.
SVG 2 · Mỗi triglyceride có 3 nhóm ester, nên xà phòng hóa hoàn toàn luôn cần 3 mol OH^{-} cho 1 mol chất béo.
02 · Bốn acid béo phải nhận ra ngay
Palmitic: C_{15}H_{31}COOH · no · 16 C.
Stearic: C_{17}H_{35}COOH · no · 18 C.
Oleic: C_{17}H_{33}COOH · 1 liên kết C=C.
Linoleic: C_{17}H_{31}COOH · 2 liên kết C=C.
Bẫy cực hay gặp
Trong cách viết C_{15}H_{31}COOH, tổng số C là 16 , không phải 15. Carbon của nhóm COOH vẫn phải đếm.
SVG 3 · Chỉ cần nhìn số C=C là biết khả năng cộng Br₂/H₂ và xu hướng trạng thái vật lí.
SVG 4 · Lý do cấu trúc: cis C=C tạo “gấp khúc”, làm các mạch khó đóng gói sít.
03 · Đồng phân triglyceride: đừng đếm bằng trí nhớ
Nguyên tắc đối xứng
Trong khung glycerol, vị trí 1 và 3 tương đương về mặt đối xứng. Vì thế với hai loại gốc acid A và B, trường hợp AAB có hai cách khác nhau: gốc lẻ B ở carbon giữa hoặc ở carbon đầu.
SVG 5 · Xanh = palmitate, vàng = oleate. Tổng cộng 6 cấu tạo khi dùng hai loại acid béo.
SVG 6 · Thuật toán đếm thay cho học thuộc con số 6.
04 · Đếm liên kết \pi đúng cách
Công thức nhìn cấu trúc
Mỗi nhóm ester có 1 liên kết C=O → triglyceride luôn có 3 liên kết \pi carbonyl . Sau đó cộng thêm số liên kết C=C trong ba gốc acid.
SVG 7 · Đây chính là logic của câu Đúng/Sai trong nguồn.
05 · Bốn phản ứng phải “nhìn thấy” bằng sơ đồ
Thủy phân acid
Phản ứng thuận nghịch :
(RCOO)_3C_3H_5+3H_2O \rightleftharpoons C_3H_5(OH)_3+3RCOOH
Xà phòng hóa
Trong base, phản ứng coi như một chiều :
(RCOO)_3C_3H_5+3NaOH\to C_3H_5(OH)_3+3RCOONa
SVG 8 · Câu bẫy: “thủy phân base là thuận nghịch” → Sai.
SVG 9 · Hydrogen hóa làm giảm số C=C; đó là nền của sản xuất margarine từ dầu thực vật.
SVG 10 · Nguồn đưa đúng bài “triolein với Na, Cu(OH)₂, NaCl, Br₂, KOH”.
06 · Giải phẫu các câu gốc có giá trị cao
Bài nguồn A · Palmitic + oleic tạo tối đa bao nhiêu triester?
Hai loại acid béo tạo triglyceride. Đếm các cấu tạo khác nhau, có xét vị trí trên glycerol.
Bước 1. Hai dạng thuần: PPP, OOO → 2.
Bước 2. Dạng 2P+1O có 2 cách vị trí: O ở giữa / O ở đầu → 2.
Bước 3. Dạng 1P+2O cũng có 2 cách → 2.
Tổng: 2+2+2=6.
Đáp án: 6
Bài nguồn B · Xà phòng hóa X thu 1 palmitate + 2 oleate
Cấu trúc tổng quát: (C_{15}H_{31}COO)(C_{17}H_{33}COO)_2C_3H_5.
a) 3 nhóm C=O + 2 nhóm C=C → 5 liên kết \pi → Đúng.
b) Gốc palmitate có thể ở giữa hoặc ở đầu → 2 đồng phân cấu tạo → Đúng.
c) Công thức đúng theo nguồn là C_{55}H_{102}O_6, nên phát biểu C_{52}H_{96}O_6 là Sai.
d) Có 2 liên kết C=C → cộng tối đa 2 mol H_2 / mol X → Đúng.
Bài nguồn C · Hydrogen hóa hoàn toàn cần 6 mol H₂
Sau hydrogen hóa và xà phòng hóa Y chỉ thu sodium stearate. Vậy ba gốc sau hydrogen hóa đều là stearate.
Mỗi gốc ban đầu phải có tổng cộng 2 C=C để cả triglyceride có 6 C=C. Nguồn xác định X là trilinolein: (C_{17}H_{31}COO)_3C_3H_5, có M=878.
M(X)=878
Bài nguồn D · Phân biệt hydrolysis acid/base
Acid: thường thuận nghịch. Base: xà phòng hóa một chiều. Cả hai đều tạo glycerol nếu thủy phân chất béo. Tristearin + acid tạo stearic acid + glycerol , không phải ethanol.
SVG 11 · Đây là quy trình giải ngược hầu hết bài triglyceride ở mức vận dụng.
SVG 12 · Liên hệ cấu trúc không no với độ nhạy oxi hóa.